2000年互联网顶峰时，孙正义因为投资了雅虎等公司，资产短暂超越微软创始人比尔·盖茨，但他只在首富位子坐了不到三天。随着网络泡沫破裂，软银市值从2000亿美元迅速滑落到20亿，濒临破产。直到三年后才走出泥沼。
一位知名风险投资人告诉《财经》，孙正义的投资方法，几十年其实从没变过。当年VC（Venture Capital，风险投资）投几十万、100万美元，他敢投几千万美元；今天VC可以投几千万甚至上亿美元，他投30亿、50亿美元。软银在WeWork这个项目里就累计花费了近190亿美元。
孙正义打法的核心：一是认知套利，即孙正义常说的时光机理论——充分利用不同国家和行业发展的非平衡。先在发达市场如美国发展业务，然后等时机成熟后再杀入日本，之后进军中国，最后进入印度等；
二是利用非对称性的资金优势来掠取头部项目，头部项目获得巨额资金后继续攻池掠地，进而获取该赛道的垄断地位。
当年对一笔项目投资几千万美元，对全球资本市场不过很小的体量，市场足够消化它的风险。当软银从当年的几十亿美元逐渐壮大到今天Vision Fund（愿景基金）的一千亿美元，当他可以向市场投入一千亿美元，这意味着市场给的估值要达到几万亿。体量之大，超过市场的消化能力。
以WeWork为例，这家声名在外的联合办公概念公司，估值从470亿跌到今天的80亿美元，不是公司自身业务和模式出现了问题，而是二级市场不再认可孙正义给出的高定价。
